© Koichi OHNO Reaction(IRC) Channels Explored by the GRRM−GDSP Program[ TOP ] [ NEXT ] [ HOME ]
これは、ヒドロキシアセチレンHCCOHのCHのHが隣のCに転位してHOCHCができる反応 です。このとき、COHがつくる面に垂直な面内でCHが回転しながら CHのHが隣のCに転 位しています。このため、生成物HOCHCの構造はOH基のH以外がほぼ平面になり、OH基 のHだけが、面外にずれた形になっています。 生成物のHOCHCは、OHが面の上下のどちらにあるかの違いで、鏡に映った対掌体が 存在しますので、光学活性です。反応物のヒドロキシアセチレンは、光学不活性です ので、そかこら、末端のCHがどちら側に「尻尾」を振り始めるかで、どちらの光学活 性体になるかが決まります。キラリティーの選択が「尻尾」が揺れる向きで決まると いうのは、たいへん面白い現象です。