☆☆☆　　ＣＨＥＭ−ＤＯ−ＧＡ　　☆☆☆

  

　　　BgColor: Black　Grey　White　D_Blue　L_Blue　Green　Pink　Yellow

© Koichi OHNO　　Ｒｅａｃｔｉｏｎ（ＩＲＣ）　Ｃｈａｎｎｅｌｓ　Ｅｘｐｌｏｒｅｄ　ｂｙ　ｔｈｅ　ＧＲＲＭ−ＧＤＳＰ　Ｐｒｏｇｒａｍ


　これは、ホルミル基とCH基をもつカルベンHCCHOから、CCOが折れ曲がって三角型の
CCO環が形成するとともに、CH基のHがホルミル基側のCに転位する反応です。この反 
応の生成物は、エチレンオキサイド（オキシラン）のCH2部分からH2個を取り去った 
形の環状カルベンです。OCC結合角が狭まって、新たなOC結合ができると同時に、CH 
のHが隣の炭素に移動するところが遷移構造になっています。　　　　　　　　　　 
　逆向きの反応では、CH2部分が横揺れすることが引き金になって１つのHが移動を開
始します。このCH2の横揺れが３員環の面のどちら側に起こるかで、光学活性なHCCHO
のどちができるかが決まります。